| 中文名稱： |
1H-苯并三唑-1-氧基三（1-吡咯烷基）膦六氟磷酸鹽 |
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| 中文別名： | 六氟磷酸苯并三唑-1-基-氧基三吡咯烷基磷;六氟磷酸苯并三唑-1-氧基三(吡咯烷并)磷;1H-苯并三唑-1-氧三吡咯啉嗡六氟磷酸;1H-苯并三唑-1-基氧三吡咯烷基鏻六氟磷酸鹽[用于肽的偶聯(lián)劑] | |
| CAS NO.： | 128625-52-5 | |
| 英文名稱： | PYBOP | |
| 分 子 式： | C18H28F6N6OP2 | |
| 分 子 量： | 520.392465591431 |
| 產(chǎn)品詳情： | 1H-苯并三唑-1-氧基三（1-吡咯烷基）膦六氟磷酸鹽是一種有機膦鹽類化合物，外觀：白色至類白色結(jié)晶粉末，純度HPLC≥99.0%，常用于多肽合成和有機縮合反應(yīng)中作為縮合劑。 結(jié)構(gòu)解析 1. 膦陽離子部分： - 中心磷原子：帶正電荷（四配位，季膦結(jié)構(gòu)）。 - 三個1-吡咯烷基：每個吡咯烷基通過其1位氮原子（環(huán)中唯一的NH位置）連接到磷原子。吡咯烷為五元飽和環(huán)（結(jié)構(gòu)式：C?H?N）。 - 1H-苯并三唑-1-氧基：苯并三唑（苯環(huán)與三唑環(huán)并合）的1位氮原子通過氧原子（-O-）連接到磷原子，形成“O-苯并三唑基”取代基。 2. 反離子： - 六氟磷酸根（PF??）：作為穩(wěn)定的弱配位陰離子，平衡膦陽離子的正電荷。 化學(xué)式表示： [ [P(O-C?H?N?)(C?H?N)?]+PF?? 化學(xué)性質(zhì)與用途 1. 反應(yīng)機理： - 作為縮合劑，其作用是通過活化羧酸生成活性的?；蹯⒅虚g體，促進羧酸與胺（或醇）的親核進攻，形成酰胺（或酯）鍵。 - 苯并三唑氧基作為良好的離去基團，增強中間體的反應(yīng)活性。 2. 應(yīng)用場景： - 多肽合成：高效促進氨基酸縮合，減少消旋化。 - 藥物合成：用于復(fù)雜分子中酰胺鍵的構(gòu)建。 - 有機合成：酯化、成環(huán)反應(yīng)等。 3. 優(yōu)點： - 反應(yīng)條件溫和，產(chǎn)率高。 - 副產(chǎn)物（如苯并三唑、吡咯烷）易于去除。 注意事項 - 穩(wěn)定性：對濕氣敏感，需在無水惰性氣氛（如氮氣、氬氣）下儲存和使用。 - 毒性：有機膦化合物可能具刺激性，操作時需佩戴防護裝備。 - 替代試劑：與BOP試劑（三甲胺吡咯烷替換為二甲氨基）類似，但吡咯烷基可能增強溶解性或反應(yīng)活性。 結(jié)構(gòu)示意圖 PF?? | [P?—O—(苯并三唑-1-基)] | N(pyrrolidine)? （苯并三唑環(huán)中，1位氮通過氧連接磷，其余兩個吡咯烷基和三唑環(huán)的氮位置未標(biāo)出） 該化合物通過協(xié)同活化機制提高縮合效率，是實驗室和工業(yè)中重要的高效縮合劑。 |