中文名稱: |
O-苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲四氟硼酸酯 |
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中文別名: | O-苯并三氮唑-N,N,N,N-四甲基脲四氟硼;O-苯并三唑-N,N,N',N'-四甲基脲四氟硼酸酯;O-苯并三氮唑-N,N,N′,N′-四甲基脲四氟硼酸;TBTU 99.5% | |
CAS NO.: | 125700-67-6 | |
英文名稱: | TBTU | |
分 子 式: | C11H16BF4N5O | |
分 子 量: | 321.082255363464 |
產(chǎn)品詳情: | O-苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲四氟硼酸酯(TBTU) 1. 基本結(jié)構(gòu)與命名 - 外觀:白色粉末。純度≥99/0%HPLC - 縮寫:TBTU,全稱為四氟硼酸-O-苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲。 - 結(jié)構(gòu)特征:由四甲基脲骨架連接苯并三氮唑基團(tuán),形成陽離子,與四氟硼酸根(BF??)結(jié)合成鹽。苯并三氮唑部分可能作為活化基團(tuán)參與反應(yīng)。 2. 主要用途 - 多肽合成:作為縮合劑,促進(jìn)氨基酸間酰胺鍵的形成。通過活化羧酸生成活性中間體(如酯或?;澹?,提高反應(yīng)效率,減少消旋化。 3. 反應(yīng)機(jī)理 - 活化羧酸:與羧酸反應(yīng)生成活性酯或?;蛑虚g體,便于氨基親核進(jìn)攻形成酰胺鍵。 - 優(yōu)勢(shì):相比傳統(tǒng)碳二亞胺類試劑(如DCC),TBTU整合活化基團(tuán),可能無需額外添加HOBt/HOAt,減少副反應(yīng)。 4. 理化性質(zhì)與儲(chǔ)存 - 溶解性:四氟硼酸鹽可能在極性溶劑(如DMF、DMSO)中溶解性較好。 - 穩(wěn)定性:需避光、防潮,儲(chǔ)存于干燥陰涼處,避免分解(如遇酸可能釋放HF)。 5. 安全注意事項(xiàng) - 毒性:具刺激性,操作時(shí)需通風(fēng)櫥、手套及護(hù)目鏡。 - 分解風(fēng)險(xiǎn):避免與強(qiáng)酸接觸,防止四氟硼酸根分解產(chǎn)生氟化氫。 6. 應(yīng)用條件 - 反應(yīng)條件:適用于固相或液相合成,條件溫和,常用于固相多肽合成(SPPS)。 - 配套試劑:可能與有機(jī)堿(如DIEA)聯(lián)用,優(yōu)化反應(yīng)pH。 總結(jié) TBTU作為高效縮合劑,在多肽合成中通過活化羧酸促進(jìn)酰胺鍵形成,兼具反應(yīng)效率高、消旋化少的優(yōu)點(diǎn)。使用時(shí)需注意儲(chǔ)存條件及安全防護(hù),確保反應(yīng)效果和操作安全。 |